qylizhi
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[化学]2017年3月27日杂谈(化学理论选讲I)

楼主#
更多 发布于:2017-04-01 12:49
以前有人和我这么说:“有机物的命名按照其中的碳原子数目确定,比如一个碳原子的烷烃就是‘甲烷’,两个碳原子就是‘乙烷’,甲乙丙丁戊己庚辛壬癸排下去,到了十一个碳原子之后就是按碳原子数直接来,如”十一烷“,直到很多,‘山本五十六’就是这么来的。”
没错,日本人命名很多时候都是按序号,“太郎”、“次郎”、“三郎”(谦三)、“四郎”(雄四)之类的,但是并不是按照这个规则死板教条来的,否则那个“山本五十六”,那得是一个多么大的家族啊。不过后来啊,当我看见给鲁迅先生治病的最后一位医生时,我发现山本家族还不算大——那位医生叫“须藤五百三”。其实也没什么。我只是想知道“须藤二百五”是谁。
有机物的命名其实并不难。那次让写“烷烃的代表物”,有一同学写道“正一百烷”,感觉也算是吧。结构简式也好写,只是这信纸打不出来角标;“正某烷”是习惯命名法,表示碳链只有一个。“异某烷”表示碳链上有一个甲基,比如异丁烷(2-甲基丙烷) 、异戊烷(2-甲基丁烷),再往上就没听说过了——如果有“异己烷”,那该是“2-甲基戊烷”还是“3-甲基戊烷”呢?正如一个成语,“排斥异己”,哈哈。更大些,异庚烷,更没有了。其实习惯命名法并不严谨,“异戊烷”之类的叫着方便,还有新戊烷(2,2-二甲基丙烷),再没听说过多的。
习惯命名法的另一个重要应用是在苯环上。苯环的两个位置分别用“邻、间、对”表示,像是“对二甲苯”(1,4-二甲基苯),“间甲基苯酚”(3-甲基-1-苯酚)。在此之外,习惯命名法有着很大的局限性,无法做到普适。
另一种命名法是系统命名法,就是能够做到普适的命名法。
某次同学问我,说是苯(在镍为催化剂加热的条件下)为什么一次只能和3分子氢气同时加成(而不能一个一个加成)。我当时确实没反应过来,后来才想起来——苯的内部结构没有3个碳碳双键,而是1个大π键,要加成就得一次加满。最后想起了一个更好的解释:虽然苯的凯库勒式如此,但是凯库勒有着他自己的局限性,他只是把苯的环状结构提了出来而已,然后作出了一个看似合理的解释,但是那种东西根本不能按照凯库勒式解释为“1,3,5-环己三烯”,否则凯库勒便可含笑九泉。话虽这么说,凯库勒也算是一个很伟大的化学家了。
苯和“1,3,5-环己三烯”是有本质上的区别的,前者是常用的有机物,后者……根本就不存在。不过也就是这句话让我体会到了系统命名法真好用。那次做到一道题,说是一种有机物,有8个碳原子和8个氢原子组成的环,还能是什么啊?当然是“1,3,5,7-环辛四烯”了。那为什么不能是“1,2,3,4-环辛四烯”呢?因为这个也不存在啊。两个碳碳双键放在一起就会分解掉,分解成什么我自己也不知道——更简单的一种说法就是说“不存在1,2-丙二烯”。
有机物的酸性普遍很弱,这是众所周知的;有机酸靠着羧基电离出氢离子,效果可想而知——有机物大多是原子。往溴乙烷里加入硝酸银溶液是没有沉淀的,因为里面的溴也是原子(而没电离出来)。有机酸的代表物是乙酸(醋酸。为什么不是甲酸呢?),是种弱酸。其实有机酸酸性最强的好像是草酸(乙二酸)。里面有两个羧基,没有其他没用的官能团,而且两个羧基还会互相影响,更加增强了其酸性,据百度百科说“比乙酸强10000倍”,甚至比某些包括磷酸在内的无机中强酸还要强。纵然如此其酸性也绝对没有硝酸、盐酸之类的“真正的”强酸强。还有一个规律就是碳原子数多,就会把其官能团之类的“制约”住。
那次听一个同学问另一个同学,“哪种有机酸是弱酸?”其实有机酸好像根本就没有强酸,结果同学答曰:“正一百酸,肯定是弱酸(来自‘正一百烷’那个梗)。”或曰:都“一百”了,还弱啊?这是真的。“正一百酸”(1-一百酸)就是把“正一百烷”末端的那个甲基换成一个羧基,旁边有九十八个亚甲基,另一边又是一个甲基,那个羧基就显不出来什么性质了。质疑者想问的那种东西可能是有一百个羧基,那叫……系统命名法怎么用来着?“1,2,3,4,5,6,……98,99,100-一百一百酸”,写不下只好省略,系统命名法正是在此有所缺憾。其实这种东西就是习惯命名又能怎样啊?也没有什么可用的名。
常用的东西在习惯命名和系统命名外都有着自己的名称,比如甘油(系统命名1,2,3-丙三醇,习惯命名好像没有), PX(系统命名1,4-二甲基苯,习惯命名对二甲苯),还有油脂,让我给忘了,可以参考化学《选修5:有机化学基础》。但是“苯”不是,再重复一遍,不存在什么“1,3,5-环己三烯”。
还有呢,就是说是“乙基”不能放在2号碳上,否则“1号碳”就应该被作为一个支链甲基,这个乙基应该作为主链。但是也有例外。其他官能团是要优先的,比如“2-乙基-1-丁烯”。
最后,官能团的位号也要尽量小,以“1-一百酸”为例,不能说“100-一百酸”,都是一种物质,看起来自然是越直观越好了。

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沙发#
发布于:2017-04-01 21:33
楼主厉害了,点赞
xujunyao2017
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板凳#
发布于:2018-02-28 20:10
游客

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