[化学]2017年3月31日杂谈（化学理论选讲II）

能和新制氢氧化铜反应的物质一定是醛么？
这是我最近遇到的一个问题，着实考虑了好一阵子才反应过来。和新制氢氧化铜反应是醛基的还原性，但是甲酸某酯也有类似的“基”（把它们结构式写出来就明白了）。所以甲酸某酯也可以和新制氢氧化铜反应，把二价铜还原为氧化亚铜砖红色沉淀。
后来又细琢磨了一下，甲酸也有像“醛基”一样的结构（甲酸劈下去一个羟基就是醛基），但是这个“醛基”好像是山寨的，应该不能还原新制氢氧化铜吧？乙酸的话，整个被拆了，更不可能……且慢！这些论证都是废话。甲酸和乙酸都可以和新制氢氧化铜反应，原因何在？
一明白过来好像有点可笑：连盐酸都可以和新制氢氧化铜反应——反应生成氯化铜和水，简单的酸碱中和反应，复分解反应。这么说来，是个酸都可以和新制氢氧化铜反应了，甲酸某酯反倒成了特例。一般认为酯类的代表物是乙酸乙酯。很多“甲”类物质都是特例，比如卤代烃的代表物是溴乙烷（不是一溴甲烷），醇类代表物是乙醇（不是甲醇），羧酸代表物是乙酸（不是甲酸），亦复如是。一溴甲烷和甲醇都无法像其他卤代烃或者醇类一样发生消去反应生成不饱和键，于是不是代表物质。至于羧酸，应该是酯类的缘故吧。
甲酸某酯更加接近醛而不是酯，但也把它化为酯类。类似的例子也有。按化学《选修5：有机化学基础》上说，酯类是羧酸上的羧基和一个羟基脱水缩合形成的化合物，但是在事实上这种酸也不一定是羧酸：硝酸甲酯叫不叫酯？按理来说这种无机酸不应该给它往有机物里划，不过“硝”、“磺”、“胺”之类的字眼在有机化学中也经常出现，给它个面子吧。那面子也有可能是给甲基的，有一次做题，说是氢气和一氧化碳在高温下反应生成甲烷和水，是个无机反应吧？但是方程式写的却不像无机反应那样写个等号，而是箭头。老师讲这道题的时候说，“这箭头可能就是看在甲烷是有机物的面子上写的”，理固宜然。日常生活中有很多地方用到“面子”呢，但是这不是今天要讲的。
那甲酸苯酚酯又是不是酯呢？ “乙酸乙酯”全称应该是“乙酸乙醇酯”，只是一般不写“醇”字，“甲酸苯酚酯”却把“酚”写了出来，可见是特殊的。须知醇羟基和酚羟基完全是两回事：苯酚根本就不像醇类一样可以发生消去反应，虽然和凯库勒式一样，里面是6个碳氢σ键（废话），根据化学《选修5：有机化学基础》中的一个图，碳碳之间也有6个σ键，可是苯不是“1,3,5-环己三烯”，并非有3个π键，而是一个顶三个的“大π键”，不能乱拆，要不然就不是苯了。这姑且算是苯环的问题吧，但是把酚和醇区别开来的证据还有好多呢，今天就不讲了。
酚羟基还可以让苯环变得活泼，这是课内的东西了：苯酚可以在无需催化剂的条件下和溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚，而苯却只能和液溴反应，还要溴化铁作催化剂。
那我到底想说什么？
没什么……只是感觉甜甜和甲酸某酯一样（懂的人自然懂）。

有思想的好青年！